Dovresti leggere la guida che feci QUI riguardo ai file kml, (seconda parte).

La corrispondenza delle icone con i relativi file kml deve esserci dentro ai file kml, se non c'è devi guardare l'esempio e mettercela tu.
Le icone devono essere nel formato bmp, e se le vuoi "sagomate" devono essere in origine in png e dopo convertite in bmp-argb (permette le trasparenze) o bmp x iGO, permette le trasparenze ma l'immagine viene vista da iGO ma non da Windows.

Il programma per entrambe le conversioni è iPAQ31 ma non converte bene i neri puri (0,0,0) che risultano trasparenti, oppure Gimp per bmp-argb o DWiev per bmp x iGO.